Abstract
環化加成反應是合成碳六十衍生物最便利的方法。本論文利用一系列的三級膦與炔類反應形成 1，3-雙極性分子興碳六十進行環化加成反應。不同取代基的三級膦與不同型式的炔類與碳六十反應所形成的衍生物大相逕庭。 三級膦 [PPh3, P(p-tolyl)3, P(OMe)3, P(OEt)3, P(OBu)3,P(NMe2)3, PMePh2, P(OMe)Ph2] 與 DMAD 及碳六十以 [2+1] 環化方式反應形成 C60-containing phosphonium ylide。若是以三環己基膦進行反應則會得到以 [3+2]型式加成到碳六十的 C60-containing tricyclohexylphosphonium ylide。 Dimethyl trans-but-1-en-3-yne-1,4-dicarboxylate 與三苯基膦及碳六十同樣是以[2+1]的環化方式形成 C60-containingtriphenylphosphonium ylide。若是換成 P(NMe2)3，則形成[3+2]環化型式的 C60-containing tris(dimethylamino) phospho nium ylide。若以立體障礙大的三環己基膦反應。得到以[3+2]催化方式的環戊烯化之碳六十衍生物。 若將 C60-containing triarylphosphonium ylide 與溴化氫水溶液在二氯甲烷下反應，可以得到 C60-containing phospho nium bromide。若將 C60-containing trisalkoxyphosphonium ylide 與溴化氫水溶液在二氯甲烷下反應，得到 C60-containing phosphonate ester。若將 C60-containing alkoxydiaryl phospho nium ylide 與溴化氫水溶液在二氯甲烷下反應，可以得到C60-containing phosphine oxide。另外，C60-containing phosphonium bromide 可以與 AgPF6 在二氯甲烷下反應，將溴陰離子換成氟陰離子，形成 C60-containing phosphonium fluoride。 C60-containing triarylphosphonium ylide 由於有順反異構化之特性，利用 MgBr2 或 LiI可以加快順反異構化速率，可用核磁共振光譜觀察此種現象。