Abstract
本論文共分為兩個部分，第一部分是敘述天然物Wortmannin之關鍵骨架合成研究。我們以化合物73為起始物，與醯氯化合物75進行加成後，低溫下加入LAH還原並加酸水解，再保護成乙醯基得到我們所需之位向的化合物72，經Rubottom oxidation、Swern oxidation，再利用NaI/CuSO4的條件得到碘化物82，與側鏈89進行氧烷基化反應，合成至化合物71後，再以自由基合環反應建立?喃環，末端雙鍵經官能基轉換成醛基。由於容易芳香化的特性，我們利用氫化破壞雙烯酮的結構，接著數步合成出化合物113α，以POCl3成功內酯化後，經過Saegusa oxidation與去矽基反應後，可得天然物wortmannin合成策略中的關鍵中間體。一共21個步驟，總產率是0.27%。本論文第二部分是敘述天然物Viridin之全合成研究。以化合物65為起始物。一開始經烷基化反應、引進vinyl基團並加入鹽酸水解後得到所需要的烯酮64，利用NaBH4還原後與有機酸76進行一鍋化酯化反應、Diels-Alder反應。接著芳香化，並以Wittig反應延長所需之支鏈。經過氫化、脫水後，進行Dieckmann condensation，脫羧可得到化合物89。接著以OsO4進行雙羥基化反應、Swern氧化反應、之後進行碘化反應，以及氧烷基化反應，再利用自由基環化反應建立?喃環，最後以二氧化錳芳香化得到化合物103。一共19個步驟，總產率為1.9 %。雖然第五個環尚未完成，未來將著重於將?基保護基更換為容易去除的保護基上，後段合成會以設想的合環歧化反應完成viridin的形式合成研究。