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肝素雙醣體之合成研究
Thesis

肝素雙醣體之合成研究

廖志成
Masters, 國立清華大學, 化學系
2000

Abstract

肝素 硫酸乙醯肝 Heparin Heparan sulfate
在硫酸乙醯肝素和肝素的組成單元裡,雙醣體1的含量很少,但在生物系統裡却扮演極重要的角色,如皰疹病毒侵入細胞的機制及抗血栓症的作用機理。它的結構是由2號碳上氮原子、3號及6號碳上氧原子位置共有三個硫酸酯的D式葡萄胺醣(D-glucosamine)和2號碳上氧原子位置有硫酸酯的L式艾杜醣酸(L-iduronic acid)以a1à4鏈結而成,由於化合物1在醣生物學的重要性,有必要發展新的高效率合成方法來製備與它相關的醣分子,本論文即設計化合物1的雙醣模擬物3並描述它的全合成。 我們成功地改良化合物55的製備,以雙丙酮a-D葡萄醣4為起始物,只需六個反應步驟。此外,我們亦利用D式葡萄胺醣57為另一起始物,以七個反應步驟完成化合物56的合成。醣予體56及醣受體55在路易士酸作用下進行醣鏈結反應(glycosylation)可產生雙醣體54a,再經十步官能基轉換,我們可以成功地合成目標分子3。

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