Abstract
本論文主旨在研究芳香雜環駢奈駢桶狀烯的光化學重排反應之橋聯的競爭性，並且探討關於芳香雜環駢奈駢桶狀烯之光物理性質。芳香雜環駢奈駢桶狀烯54—59乃是經由雙環鄰二酮（ 1，4—二氫基—1，4—二丙基—1，4—乙烯基恩—2，3—二酮）與不同的含鄰二胺基之化合物（乙二胺基二氰基乙 m、鄰二胺基苯、4，5—二甲基—鄰二胺基苯、4，5—二 —鄰二胺基苯、鄰二胺基奈）經由縮合反應而製得。且產率介於70%—90%之間，一般而言均相當不錯。為了進一步照光產物的位向選擇性，所以在橋頭引進正丙基，以利產物的結構鑑定。經由紫外光可見光吸收光譜的比較，以及螢光和磷光放射光譜，研究芳香雜環駢奈駢桶狀烯的三個發射團之間彼此是否會經由空間交戶作用，而使能量產生變化。芳香雜環駢奈駢桶狀烯54—57進行照光重排反應只得到經由雜環—乙烯橋聯產物66—69，至於，桶狀烯58，經由長時間照光的結果，並沒有反應發生，桶狀烯59之照光反應，並沒有發現二—烯—甲烷重排反應的產物，故沒有進一步分離。從實驗的結果來證實，雜環上所含的氮原子，會使反應只經由雜環—乙烯橋聯途徑的產物，如果有拉電子取代基，例如氰基、氯基等等，會使反應的產率增加。照光產物之結構鑑定，是利用碳核磁共振光譜的比對，桶狀烯54，其照光產物更進一步利用單晶繞射法的鑑定，確定其構造。