Abstract
利用Pd(0)催化丙二烯 (1,1-dimethylallene，(CH3)2CCCH2)，醯氯化物 (acid chloride， RCOCl)，與有機雙錫試劑 (hexa-n-butylditin ，Bu3SnSnBu3)，在60 ℃下，以甲苯為溶劑進行三體偶合反應（three component coupling reaction）。 將一個具有side arm的圓底在真空系統下以酒精燈燒烤除水，再加入Pd(dba)2 (0.0287 g， 5mmol ﹪)，在真空系統中以先抽氣再灌氮氣的步驟反覆數次使圓底瓶充滿氮氣，接著依次加入醯氯化合物（acid chloride，1 mmol)，溶劑CH3CN(acetonitrile，1 ml)，丙二烯(1,3-dimethylallene，1.5 mmol），再將有機雙錫試劑(hexa-n-butylditin，0.254 ml，0.5 mmol)溶於2 ml的甲苯中，以注射針筒(syringe pump)吸取混合溶液並注射至裝有反應物的圓底瓶內，油鍋溫度設定在60 ℃，注射時間(injection time) 4 h，反應完成後將溶液經由Celite/Aluminium Oxide過濾，再將濾液濃縮後以填充aluminium oxide的管柱做分離，用Hexane/EA：1/200為沖堤液。 結論： 我們以Pd(dba)2催化丙二烯(allene)、醯基氯化物(acid chloride)及有機雙錫試劑(hexa-n-butylditin)在甲苯為溶劑，溫度60 ℃下進行三體偶合反應（three-component coupling reaction），得到兩種產物；一種是由一個丙二烯，一個醯基氯化物及一所組成的2a，而另一個則是由兩個丙二烯，一個醯基氯化物及一個三正丁烷基錫基（SnBu3）所組成的2b。如果改以極性較大的CH3CN為溶劑就只會得到由一個丙二烯，一個醯基氯化物及一個三正丁烷基錫基所組成的產物2a，當以DMF為溶劑時因為極性太大佔據鈀金屬上的配位空間（coordination site）使得醯基氯化物很難氧化加成到鈀金屬上，所以反應不會進行。 當醯基氯化物是chloroformate時上的取代基太過擁擠時，會使得產率下降，而它的取代基之推拉電子效應似乎對反應並無太大的影響。而氯甲酸酯類化合物（chloroformate）代替醯基氯化物時也會進行三分子耦合反應，得到具有酯基的烯丙基錫烷。