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鎢與炔基在含氮、含氧化合物合成之應用
Thesis

鎢與炔基在含氮、含氧化合物合成之應用

潘敏蕙
Masters, 國立清華大學, 化學系
1998

Abstract

鎢炔基 Tungsten Alkynols
摘 要 本篇論文在探討利用金屬鎢炔基化合物與醛類進行環化加成反應後,所得產物的衍生物,經三甲基胺氧(trimethylamine N-oxide,TMNO)脫金屬後,生成雙烯化合物(diene),再與一系列的親雙烯化合物(dienophile)進行Diels-Alder reaction。 (一)雙烯化合物的形成 利用金屬鎢鹵化物(Cp(CO)3WCl)與含有NH及OH的炔類化合物反應,得到金屬鎢炔基化合物,因其配位基含有豐富的電子,所以可以在路易士酸(BF3•OEt2)的促進下,與醛類化合物進行分子間的環化成烯反應,生成金屬鎢環氧亞甲烷陽離子(tungsten oxacarbeniums),接著與三乙基胺(Et3N)進行去質子化反應後,再經三甲基胺氧(TMNO)的氧化得到含氮、含氧的雙烯化合物。 (二)含氮、含氧雙烯化合物的Diels-Alder reaction 上述雙烯化合物分別與順-丁烯二酸酐(maleic anhydride)、順-丁烯二酸二甲酯(dimethyl maleate)、3-丁炔-2-酮(3-butyn-2-one)……等親雙烯化合物進行Diels-Alder reaction,得到一系列含氧、含氮雜環的多環化合物。

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