Abstract
本論文主要的研究內容是以雪梨酮進行1,3-偶極環化加成反應, 合成具有 藥理活性的引坐衍生物. 引坐衍生物是一類具有多種藥理活性的化合物, 例如抗抑鬱, 抗炎, 抗風濕以及在男性結育上的應用, 因此,如何有效的 建立引坐骨架就成為合成上一個重要課題.在研究中採用了兩種不同的合 成策略, 其中一個是以3-甲氧苯基雪梨酮為起始物, 與烯醛化合物進行加 成反應, 將醇基保護後, 於140□C下, 二甲苯為溶劑, 進行雪梨酮分子 內1,3-偶極環化加成反應, 可得四氫引坐產物, 產率為74%, 利用CAN 可 以將甲氧苯基氧化切除而獲得氮上未取代的四氫引坐, 進而以鉑╱活性炭 及空氣來進行去氫化反應, 可得引坐化合物, 最後引進氮上的取代基, 如 卡基, 苯甲醯基或是胺類取代基. 若以FS-32 為例, 共利用六個步驟來完 成合成, 總產率為8%.另一個合成策略係以3-[3-(二甲胺基)-丙基] 雪梨 酮為起始物, 同樣與烯醛化合物進行加成反應後, 將醇基保護成甲氧基, 再進行雪梨酮分子內1,3-偶極環化加成反應可得四氫引坐產物, 產率 為46%, 最後將其去氫化至引坐化合物, 即可完成FS-32 的合成, 此一策 略共利用了四個步驟, 總產率為7%.在合成的過程中, 偶然發現引坐化合 物具有相當不錯的螢光性質,放光波長屬於藍光系列, 有應用在有機電激 發光材料上的潛力.