Abstract
碳六十本身是很好的自由基清除者（Radical Scavenger），擁有生化活 性。但要此生化活性應用到生物體內必須具有一定的溶解度，故高極性或 水溶性碳六十衍生物是近年發展碳六十衍生物的趨勢。R'OOCC≡CCOOR' (DMAD，R'= CH3 ; R'= CH2CH2OCH3) 與P(OR")3 (R"= CH3 ; R" = CH2 CH2OCH3 ; R"= CH2CH2OCH2CH2OCH3) 反應，再加入HBr反應1小時，可成 功的合成C1對稱的 [1,2] 環化加成的磷酸酯 (phosphonate ester) 碳六 十衍生物。此種類型結構因為在與31P相接的a碳為一光學活性中心（ chiral center），所以沒有對稱面，結構上為C1對稱。較長鏈的 R"' OOCC≡CCOOR"'，R"' = (CH2CH2O)2CH3 ) 與P(OR'''')3 (R''''= CH3 ; R"''= CH2CH2OCH2CH2OCH3) 反應，卻會得到無膦的酯類碳六十衍生物。 此結構因少了光學活性中心（chiral center），所以為Cs對稱衍生物。 原因應為立體障礙太大，造成含膦基的離去。利用(CH3)3SiI，可成功的 將碳六十衍生物磷酸酯官能基順利的水解，但無法將酯基水解。將這些高 極性的碳六十衍生物以高極性溶劑做簡單的溶解度測試，在DMSO中均有不 錯的溶解度，在Methanol中微溶，在中性水中無法溶解。將含有磷酸根的 碳六十衍生物17做生化活性測試，發現其在消除自由基 ( .OH 及 O2-. ) 上有不錯的性質。