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鹵化酯類的水解和取代反應
Thesis

鹵化酯類的水解和取代反應

藍錦坤
Masters, National Tsing Hua University
1994

Abstract

鹵化酯類 Halo-Ester
本研究的目地是用2-溴異丁酸乙酯和酚分別為有機相和水相反應物,進行相間轉移觸媒催化取代反應合成醚酯。可是當進行實驗時,我們發現2-溴異丁酸乙酯在兩相反應系統中,會有水解的現象,這是我們所不希望的副反應,因此本研究的第一部份是,探討其水解反應,期能找到一最有效抑制水解反應的條件,以提高取代反應的產率,合成預期的醚酯產物。因此本研究的第一部份是針對2-溴異丁酸乙酯在鹼性環境中,分別就各種因素如:攪拌速率,鹼的用量,水相中離子強度的固定與否,外加鹽的種類和量,有機相的溶劑種類,溫度,相間轉移觸媒等因素探討其水解的情形。由於在鹼性環境中,2-溴異丁酸乙酯中的酯官能基和溴烷基,都會水解,因此在水解的過程中,就可能生成兩種中間物:其中一個是2-溴異丁酸,其乃是由於酯官能基的先水解而產生的;而另一個則是2-氫氧基異丁酸乙酯,其則是因為溴烷基的先水解而產生的。因此本文的一部分,則是探討中間物在各種條件下的水解情形。本研究的第二部份,則是利用水解部份所得的結果,進行鹵酯類化合物和酚類的取代反應,合成醚酯類產物;然後再分別就各種因素如:相間轉移觸媒的量,攪拌速率的快慢,鹼的用量水的用量,有機相的溶劑種類,溫度水相反應物酚的用量等探討取代反應的情形。

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